El primer partido que protagonizaron el Club Atlético Boca Juniors de la República Argentina y el Club Social y Deportivo Colo-Colo de la República de Chile, y del cual se tienen registros fehacientes, es un amistoso que se llevó a cabo en La Boca el 14 de julio de 1927. Fue triunfo 6-0 del conjunto local merced a las conquistas de Domingo Alberto Tarasconi x 5, y Marino “Mario” Evaristo.

Tras otros cuatro pleitos amistosos que se desarrollaron en el Estadio Nacional de Santiago, con tres festejos argentinos y una paridad, la escuadra chilena obtuvo su primera victoria. Fue 4-1 en el nombrado Estadio Nacional de Santiago el 10 de febrero de 1952. Julio Vial x 2, Mario Eduardo Castro y Manuel Muñoz fueron los goleadores. Marcos Ricardo Busico había puesto en ventaja a la visita en el primer minuto de juego.

Los primeros enfrentamientos oficiales entre ambos corresponden a una de las semifinales de la Copa Libertadores de América 1991. El 16 de mayo Boca se impuso 1-0 en La Bombonera gracias a la conversión de Alfredo Oscar Graciani desde los doce pasos. El día 22 del mismo mes protagonizaron el desquite en el Monumental de Santiago. En un pleito escandaloso y cargado de incidentes futbolísticos y extra deportivos, El Colo venció 3-1 (Rubén Ignacio Martínez x 2, Marcelo Pablo Barticciotto / Diego Fernando Latorre) y se clasificó para jugar la final. 

Colo-Colo y Boca definieron en dos ocasiones la Copa Andina (no oficial). En 1993 el trofeo fue para los Xeneizes después de ganar 1-0 (Alberto Federico Acosta) en Chile el 14 de abril y 3-0 (Sergio Daniel Martínez x 2, Sergio Omar Saturno) en Argentina ocho días después. La edición de 1996 fue a un solo partido, que se jugó en el Monumental de Santiago el 27 de marzo. Tras haber finalizado 2-2 (Marcelo Fabián Espina x 2 para el anfitrión, Darío Oscar Scotto y Rodolfo Martín Arruabarrena para la visita) en los noventa reglamentarios, los chilenos se impusieron 6-5 en la definición por tiros desde el punto del penal. A continuación, el detalle de las ejecuciones, donde el primero en patear fue el cuadro vencedor: Frank Ronald Lobos (gol) 1-0; Walter Reinaldo Pico (gol) 1-1; Marcelo Fabián Espina (gol) 2-1; Juan Sebastián Verón (gol) 2-2; Moisés Alejandro Ávila (gol) 3-2; Néstor Ariel Fabbri (gol) 3-3; Pedro Antonio Reyes (gol) 4-3; José Horacio Basualdo (gol) 4-4; Francisco Javier Fernández (atajado por Carlos Fernando Navarro Montoya) 4-4; Blas Armando Giunta (atajado por Jorge Claudio Arbiza) 4-4; Emerson Pereira da Silva (gol) 5-4; Luis Adrián Medero (gol) 5-5; Juan Carlos Alegría (gol) 6-5; Julio César Saldaña (atajado por Jorge Claudio Arbiza) 6-5. 

Por la Fase 1 de la Supercopa 1997, el 24 de septiembre de aquél año, Colo-Colo venció a Boca 2-1 (Marcelo Fabián Espina, Ivo Alexis Basay / Luis Arturo Hernández) en el Monumental de Santiago. El 29 de octubre, culminaron 2-2 en La Bombonera. Lo ganaba el elenco visitante con un doblete de Ivo Alexis Basay. Luego, Martín Palermo y Rodolfo Martín Arruabarrena emparejaron las acciones. Cuando faltaban tres minutos para que se cumplan los noventa reglamentarios, el guardameta visitante de nacionalidad uruguaya Jorge Claudio Arbiza, le atajó un penal a Juan Román Riquelme. 

Hubo un festejo para cada uno en condición de local en las dos últimas veces que se vieron las caras de manera oficial. Por la Primera Fase de la Copa Libertadores de América 2008, Colo-Colo ganó 2-0 (Cristóbal Andrés Jorquera, Gustavo Javier Biscayzacú) el 20 de marzo. Por su parte, Boca hizo lo propio por 4-3 (Martín Palermo, Leandro Gracián, Rodrigo Sebastián Palacio, Neri Raúl Cardozo / Gustavo Javier Biscayzacú x 2, Rodolfo Antonio Moya) siete días más tarde.

Jugaron por última vez el 17 de enero de 2022 en la cancha de Estudiantes de La Plata por el Torneo de Verano. Diego Hernán González y Oscar Exequiel Zeballos fueron responsables del 2-0 favorable al conjunto porteño.

Entre juegos amistosos (18) y oficiales (10), el Xeneize y el Cacique se enfrentaron en 28 oportunidades. El cuadro argentino ganó 18 partidos y señaló 55 tantos. La escuadra chilena venció en 6 ocasiones y marcó 33 goles. Empataron 4 veces. Donde hubo que definir por tiros desde el punto del penal, se considera el resultado final del tiempo reglamentario.  

Algunos de los futbolistas que vistieron ambas camisetas son: Julio Alberto Barroso, Ivo Alexis Basay, Nicolás Blandi, Miguel Eduardo Caneo, Obdulio Diano, José Pedro Fuenzalida, Fernando Andrés Gamboa, Juan Manuel Insaurralde, Roberto Santiago Luco, Pablo Nicolás Mouche, Cristian Fernando Muñoz, Agustín Ignacio Orión, Armando Oscar Ovide, Oscar Antonio Pianetti y Ramón Héctor Ponce. Por otra parte, José Manuel Moreno (actuó en Boca) y Claudio Daniel Borghi (defendió los colores de Colo-Colo) dirigieron a los dos equipos. Diego Cagna fue jugador de Boca y entrenador de Colo-Colo.

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