El primer partido que protagonizaron el Club Olimpo y el Club Atlético Boca Juniors del cual hay registros fehacientes, es un amistoso que se llevó a cabo en la cancha del Aurinegro el sábado 18 de septiembre de 1926. El conjunto Xeneize se impuso 5-0 con un gol de Alfredo Garasini, tres de Emilio Brameri y otro de Domingo Alberto Tarasconi de penal. Vale agregar que, entre el nombrado año 1926 y 1974, se registra un total de cinco juegos no oficiales. Todos, en la cancha de Olimpo, y con un saldo de cuatro victorias de Boca y un empate. 

Se vieron las caras por primera vez de manera oficial el 11 de mayo de 1986, por los cuartos de final de la Liguilla 1985/86. Empataron 1-1 en La Bombonera. Abrió la cuenta Roberto Aníbal Passucci para Boca a los 34’ del primer tiempo. Y a los 2’ de la segunda etapa, Raúl Daniel Schmidt selló el resultado definitivo. Siete días más tarde jugaron la revancha en Bahía Blanca. Dado que los 90’ reglamentarios finalizaron igualados en dos tantos por bando, hubo que recurrir al tiempo suplementario para determinar un ganador. En esa instancia, Boca Juniors logró el desnivel y ganó 3-2. Habían convertido a favor del dueño de casa Roberto Andrés Depietri y Hugo Osvaldo Stach. Para la visita, habían hecho lo propio Gustavo Alejandro Torres y Jorge Roberto Rinaldi. Cuando restaban cuatro minutos para que se cumplan los ciento veinte de juego, volvió a convertir el Tuta Torres.   

Con posterioridad a este último juego, volvieron a cruzarse dieciséis años más tarde, en la temporada 2002/2003 de Primera División. Fue el 15 de septiembre de 2002. Por la 8ª fecha del Apertura ’02, ganaron los boquenses 2-0 en condición de visitante gracias a los tantos convertidos por Marcelo Alejandro Delgado y Hugo Benjamín Ibarra.

Si bien es notoria la supremacía de Boca en el historial, no deja de ser llamativo el hecho que la primera victoria Xeneize ante Olimpo en La Bombonera se produjo recién en el octavo juego oficial entre ambos. Fue 3-1 el 27 de febrero de 2005 por la 3ª jornada del Clausura ’05, con dos goles de Martín Palermo y uno de Neri Raúl Cardozo. Para la visita anotó Diego Alberto Galván.

Olimpo festejó por primera vez ante Boca el 20 de marzo de 2011, por la 6ª fecha del Clausura 2011. Fue 2-0 en Brandsen 805 merced a las conquistas de Martín Rolle y Julio César Furch.

El único duelo copero que los tuvo como protagonistas, se llevó a cabo el 20 de abril de 2012, por los octavos de final de Copa Argentina. Empataron 1-1 en el Estadio Bicentenario de Catamarca. Pablo Nicolás Mouche puso en ventaja a Boca a los 15’ del segundo tiempo. Diego Martín Rolle marcó la igualdad para los bahienses a los 24’ del mismo período. Dada la paridad en el resultado al cabo de los noventa minutos reglamentarios, se debieron ejecutar tiros desde el punto del penal para fijar un vencedor. En una maratónica y emotiva definición, Boca Juniors se impuso 11-10. A continuación, el detalle de las ejecuciones, donde el primero en patear fue el cuadro bahiense: Diego Martín Rolle (atajado por Carlos Sebastián Sosa) 0-0; Cristian Manuel Chávez (atajado por Matías Alejandro Ibáñez) 0-0; Andrés Franzoia (gol) 1-0; Pablo Nicolás Mouche (gol) 1-1; Federico Mancinelli (gol) 2-1; Matías Nicolás Caruzzo (gol) 2-2; David Alejandro Vega (gol) 3-2; Sergio Ezequiel Araujo (gol) 3-3; Damián Marcelo Musto (gol) 4-3; Nicolás Blandi (gol) 4-4; Néstor Fabián Bareiro (gol) 5-4; Gastón Sauro (gol) 5-5; Cristian Damián Villanueva (gol) 6-5; Emanuel Mariano Insúa (gol) 6-6; Gabriel Darío Díaz (gol) 7-6; Juan Manuel Sánchez Miño (gol) 7-7; Marcos Esteban Litre (gol) 8-7; Enzo Adrián Ruiz (gol) 8-8; Matías Alejandro Ibáñez (gol) 9-8; Carlos Sebastián Sosa (gol) 9-9; Oscar Ezequiel Jonathan Parnisari (gol) 10-9; Exequiel Emanuel Benavídez (gol) 10-10; Diego Martín Rolle (atajado por Carlos Sebastián Sosa) 10-10; Cristian Manuel Chávez (atajado por Matías Alejandro Ibáñez) 10-10; Andrés Franzoia (desviado) 10-10; Pablo Nicolás Mouche (gol) 10-11.

Al año siguiente, Olimpo obtuvo su segundo y, hasta ahora, último triunfo ante Boca Juniors. Fue 3-0 en el Estadio Roberto Natalio Carminatti el 8 de septiembre de 2013, por la 6ª jornada del Inicial ‘13 con dos tantos de Martín Pérez Guedes y uno de Agustín Vuletich. 

El 15 de febrero de 2015 por la 1ª fecha del Campeonato 2015, los boquenses se impusieron 3-1 en territorio propio con anotaciones de Fernando Rubén Gago de penal y Sebastián Alberto Palacios en dos ocasiones. Descontó Jonatan Matías Blanco.

Jugaron por última vez en 2017. El 21 de junio en Bahía Blanca, por la 29ª jornada del Campeonato 2016/2017. Allí, empataron 2-2. Ganaban los Xeneizes con goles de Adrián Ricardo Centurión y Darío Ismael Benedetto. Emparejaron las acciones Lisandro Magallán (en contra) y Yonathan Emanuel Cabral. El 27 de agosto, por la 1ª fecha de la Superliga 2017/2018, Boca se impuso 3-0 en La Bombonera gracias a las conversiones de Darío Ismael Benedetto x 2 (el segundo de penal) y Pablo Javier Pérez.   

Boca Juniors y Olimpo jugaron un total de 23 partidos oficiales (2 por liguilla, 20 por torneos de liga y 1 por copas nacionales). La escuadra Xeneize ganó 13 y convirtió 39 goles. El conjunto bahiense se impuso en 2 ocasiones y señaló 20 tantos. Empataron 8 veces. Donde hubo que definir por tiros desde el punto del penal, se considera el resultado final del tiempo reglamentario.

Algunos de los futbolistas que vistieron las dos camisetas son Joel Gustavo Acosta, David Eduardo Achucarro, José Borello, Matías Cahais, Silvio René Carrario, Eduardo Javier Casais, Carlos Alejandro Duré (no actuó de manera oficial en la Primera de Boca), Rubén Omar Favret, Andrés Franzoia, Iván Alejandro Furios, Orlando Gabriel Gaona Lugo, Facundo Jorge Imboden, Pablo Ezequiel Jerez, Jorge Daniel Martínez, Hernán Esteban Medina, Carlos Fernando Navarro Montoya, Gustavo Hernán Pinto y Hugo Paulino Sánchez. Por otra parte, Gustavo Julio Alfaro, Julio César Falcioni y Roberto Marcos Saporiti dirigieron a ambos equipos. Alejandro Víctor Giuntini, Juan José López y Walter Osvaldo Perazzo jugaron en Boca y fueron entrenadores de Olimpo.